Ácido múcico
Ácido múcico | |
---|---|
Ácido (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | |
Outros nomes Galactaric acid | |
Identificadores | |
Número CAS | 526-99-8 |
PubChem | 3037582 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H10O8 |
Masa molecular | 210,1388 |
Aspecto | Po cristalino |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido múcico ou ácido galactárico, C6H10O8 ou HOOC-(CHOH)4-COOH, é un azucre ácido aldárico de 6 carbonos, con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula [1][2]. É un derivado da oxidación da galactosa. Obtense pola oxidación nítrica das seguintes substancias: o azucre do leite (lactosa), a dulcita, a galactosa, a quercita e a maioría das variedades de goma natural [3]. Os sales e ésteres deste ácido denomínanse mucatos (ou galactaratos).
Forma un po cristalino que funde aos 213 °C. É insoluble en alcohol, e practicamente insoluble en auga fría. É opticamente inactivo. Cando se quenta con piridina ata os 140° convértese en ácido alómico. Cando se dixire con ácido clorhídrico fumante convértese en furfural. Se o quentamos con sulfuro de bario transfórmase no ácido carboxílico tiofeno. A destilación seca do seu sal de amonio dá lugar a dióxido de carbono, amoníaco, pirrol e outras substancias. Mesturado con bases cáusticas dá lugar ao ácido oxálico.
Con bisulfato potásico o ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación e descarboxilación.
Pode utilizarse para substituír o ácido tartárico en axentes levedantes e tabletas de soda. A combinación do ácido múcico con substancias como a morfina e a adrenalina formando mucatos, prolonga os seus efectos [4].
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound Galactaric acid
- ↑ ChemSpider D-galactaric acid
- ↑ Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Cambridge University Press. No dominio público
- ↑ C. J. Eastland. Prolongation of the Effect of Narcotics by Combination with Mucic Acid. Nature 154, 829-829 (30 de decembro de 1944) DOI 10.1038/154829b0 [1]