24,25-Dihidroxicolecalciferol

24,25-Dihidroxicolecalciferol
	Nome IUPAC (6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hidroxi-2-metileneciclohexilideno]etilideno]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-hexahidro-1H-inden-1-il]-2-metilheptano-2,3-diol
	Outros nomes 24,25-dihidroxivitamina D3; (24R)-hidroxicalcifediol; (24R)-hidroxicalcidiol
Identificadores
Número CAS	40013-87-4
PubChem	6434253
ChemSpider	4939193
ChEMBL	CHEMBL47183
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CCC(O)C(O)(C)C)C ;
	InChI InChI=1S/C27H44O3/c1-18-8-12-22(28)17-21(18)11-10-20-7-6-16-27(5)23(13-14-24(20)27)19(2)9-15-25(29)26(3,4)30/h10-11,19,22-25,28-30H,1,6-9,12-17H2,2-5H3/b20-10+,21-11-/t19-,22+,23-,24+,25?,27-/m1/s1; Key: FCKJYANJHNLEEP-SRLFHJKTSA-N InChI=1/C27H44O3/c1-18-8-12-22(28)17-21(18)11-10-20-7-6-16-27(5)23(13-14-24(20)27)19(2)9-15-25(29)26(3,4)30/h10-11,19,22-25,28-30H,1,6-9,12-17H2,2-5H3/b20-10+,21-11-/t19-,22+,23-,24+,25?,27-/m1/s1; Key: FCKJYANJHNLEEP-SRLFHJKTBM;
Propiedades
Fórmula molecular	C27H44O3
Masa molecular	416,63 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O 24,25-dihidroxicolecalciferol, tamén chamado 24,25-dihidroxivitamina D₃ e (24R)-hidroxicalcidiol (abreviado como 24(R),25-(OH)₂D₃),^[1] é un composto que está estreitamente relacionado co 1,25-dihidroxivitamina D₃, a forma activa da vitamina D₃, pero, igual que a propia vitamina D₃ e a 25-hidroxivitamina D₃, é inactiva como hormona tanto in vitro^[2] coma in vivo.^[3] Foi identificada por Michael F. Holick.^[4]

Formación e importancia

A 24,25-dihidroxivitamina D₃ fórmase a partir de 25-hidroxivitamina D₃ pola acción do enzima P450cc24 (25-hidroxivitamina D3-24-hidroxilase), que parece ser "un enzima que multicataliza a maioría, se non todas, as reaccións na vía C-24/C-23 do metabolismo do 25-OH-D3."^[5] Propúxose que a 24,25-dihidroxivitamina D₃ é un metabolito da 25-hidroxivitamina D₃ que está destinado á excreción.^[5]

Non obstante, non se sabe se o composto podería tamén ter algunha actividade fisiolóxica significativa. Obtivéronse algunhas evidencias dun posible receptor.^[6]

Notas

↑ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Arquivado 23 de agosto de 2017 en Wayback Machine." reproducido na páxina web do Queen Mary, Universidade de Londres. Consultado o 21 de marzo de 2010.
↑ Sørnes, S.; Bjøro, T.; Berg, J. P.; Torjesen, P. A.; Haug, E. (1994). "Calcitriol attenuates the basal and vasoactive intestinal peptide-stimulated cAMP production in prolactin-secreting rat pituitary (GH4C1) cells". Molecular and Cellular Endocrinology 101 (1–2): 183–188. PMID 9397951. doi:10.1016/0303-7207(94)90233-x.
↑ Mortensen, B. M.; Gautvik, K. M.; Gordeladze, J. O. (1993). "Bone turnover in rats treated with 1,25-dihydroxyvitamin D3, 25-hydroxyvitamin D3 or 24,25-dihydroxyvitamin D3". Bioscience Reports 13 (1): 27–39. PMID 8392394. doi:10.1007/bf01138176.
↑ Holick, MF; Schnoes, HK; Deluca, HF; Gray, RW; Boyle, IT; Suda, T (1972). "Isolation and identification of 24,25-dihydroxycholecalciferol, a metabolite of vitamin D made in the kidney". Biochemistry 11 (23): 4251–5. PMID 4342902. doi:10.1021/bi00773a009.
↑ ^5,0 ^5,1 Beckman, M. J.; Tadikonda, P.; Werner, E.; Prahl, J.; Yamada, S.; Deluca, H. F. (1996). "Human 25-Hydroxyvitamin D3-24-Hydroxylase, a Multicatalytic Enzyme†". Biochemistry 35 (25): 8465–8472. PMID 8679605. doi:10.1021/bi960658i.
↑ Sömjen, D.; Sömjen, G. J.; Weisman, Y.; Binderman, I. (1982). "Evidence for 24,25-dihydroxycholecalciferol receptors in long bones of newborn rats". The Biochemical Journal 204 (1): 31–36. PMC 1158312. PMID 6981414. doi:10.1042/bj2040031.

Véxase tamén

Bibliografía

Mata-Granados, J. M.; Luque De Castro, M. D.; Quesada Gomez, J. M. (2008). "Inappropriate serum levels of retinol, α-tocopherol, 25 hydroxyvitamin D3 and 24,25 dihydroxyvitamin D3 levels in healthy Spanish adults: Simultaneous assessment by HPLC". Clinical Biochemistry 41 (9): 676–680. PMID 18313404. doi:10.1016/j.clinbiochem.2008.02.003.

[1] "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Arquivado 23 de agosto de 2017 en Wayback Machine." reproducido na páxina web do Queen Mary, Universidade de Londres. Consultado o 21 de marzo de 2010.

[2] Sørnes, S.; Bjøro, T.; Berg, J. P.; Torjesen, P. A.; Haug, E. (1994). "Calcitriol attenuates the basal and vasoactive intestinal peptide-stimulated cAMP production in prolactin-secreting rat pituitary (GH4C1) cells". Molecular and Cellular Endocrinology 101 (1–2): 183–188. PMID 9397951. doi:10.1016/0303-7207(94)90233-x.

[3] Mortensen, B. M.; Gautvik, K. M.; Gordeladze, J. O. (1993). "Bone turnover in rats treated with 1,25-dihydroxyvitamin D3, 25-hydroxyvitamin D3 or 24,25-dihydroxyvitamin D3". Bioscience Reports 13 (1): 27–39. PMID 8392394. doi:10.1007/bf01138176.

[4] Holick, MF; Schnoes, HK; Deluca, HF; Gray, RW; Boyle, IT; Suda, T (1972). "Isolation and identification of 24,25-dihydroxycholecalciferol, a metabolite of vitamin D made in the kidney". Biochemistry 11 (23): 4251–5. PMID 4342902. doi:10.1021/bi00773a009.

[Beckman1996-5] 5,0 ^5,1 Beckman, M. J.; Tadikonda, P.; Werner, E.; Prahl, J.; Yamada, S.; Deluca, H. F. (1996). "Human 25-Hydroxyvitamin D3-24-Hydroxylase, a Multicatalytic Enzyme†". Biochemistry 35 (25): 8465–8472. PMID 8679605. doi:10.1021/bi960658i.

[pmid6981414-6] Sömjen, D.; Sömjen, G. J.; Weisman, Y.; Binderman, I. (1982). "Evidence for 24,25-dihydroxycholecalciferol receptors in long bones of newborn rats". The Biochemical Journal 204 (1): 31–36. PMC 1158312. PMID 6981414. doi:10.1042/bj2040031.

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