5-Bromouracilo

5-Bromouracilo
	Outros nomes 5-Bromo-2,4-dihidroxipirimidina; 5-Bromopirimidina-2,4-diona; PIN: 5-Bromopirimidina-2,4(1H,3H)-diona
Identificadores
Abreviaturas	5-BrU; br5Ura; 5BrUra
Número CAS	51-20-7
PubChem	5802
ChemSpider	5597
UNII	4HK400G5UO
ChEBI	CHEBI:20552
ChEMBL	CHEMBL144730
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES Br/C1=C/NC(=O)NC1=O ;
	InChI InChI=1S/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9); Key: LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9); Key: LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYAN;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H3BrN2O2
Masa molar	190,98 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O 5-bromouracilo (5-BrU, 5BrUra ou br5Ura^[1]) é un derivado bromurado do uracilo que actúa como un antimetabolito ou análogo de base, substituíndo a timina no ADN, e pode inducir mutacións no ADN da mesma maneira que a 2-aminopurina.^[2] Utilízase principalmente como mutáxeno experimental, pero o seu derivado desoxirribósido (5-bromo-2-desoxi-uridina) utilízase para tratar os neoplasmas.

O 5-BrU existe en tres formas tajutoméricas que teñen diferentes propiedades de apareamento de bases. A forma ceto (mostrada na caixa de datos) é complementaria da adenina, así que pode ser incorporarada ao ADN ao aliñar residuos de adenina opostos durante a replicación do ADN (ver abaixo á esquerda). Alternativamente, o enol (debaixo á dereita) e as formas iónicas son complementarias da guanina. Isto significa que o 5-BrU pode estar presente no ADN enfronte da adenina ou guanina.

As tres formas intercámbianse frecuentemente, razón pola cal as propiedades de apareamento de bases poden ser alteradas en calquera momento. O resultado disto é que durante a seguinde rolda de replicación se aliña unha base diferente enfronte do residuo de 5-BrU. As seguintes roldas de replicación "fixan" o cambio ao incorporarse unha base nitroxenada normal na febra complementaria.

Deste xeito, o 5-BrU induce unha mutación puntual por medio dunha substitución de base. Este par de bases cambia dun par A-T a un par G-C ou dun par G-C a un par A-T despois de certo número de ciclos replicación, dependendo de se o 5-BrU está na molécula de ADN ou é unha base que entra cando é enolizada ou ionizada.

Notas

↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). "Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents". Biochemistry 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.
↑ Griffiths, Anthony J.F.; Wessler, Susan R.; Carroll, Sean B.; Doebley, John (2012). Introduction to Genetic Analysis (10ª ed.). Nova York: W.H. Freeman and Company. ISBN 978-1-4292-2943-2.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). "Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents". Biochemistry 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.

[2] Griffiths, Anthony J.F.; Wessler, Susan R.; Carroll, Sean B.; Doebley, John (2012). Introduction to Genetic Analysis (10ª ed.). Nova York: W.H. Freeman and Company. ISBN 978-1-4292-2943-2.

[1]

[2]