Glicerol

Glicerol
	Glicerol
	Mostra de glicerina (glicerol)
	Outros nomes PIN: Propano-1,2,3-triol; Glicerina; Propanotriol; 1,2,3-Trihidroxipropano; 1,2,3-Propanotriol
Identificadores
Número CAS	56-81-5
PubChem	753
ChemSpider	733
UNII	PDC6A3C0OX
DrugBank	DB04077
KEGG	D00028
ChEBI	CHEBI:17522
ChEMBL	CHEMBL692
Ligando IUPHAR	5195
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES OCC(O)CO ;
	InChI InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2; Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2; Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H8O3
Masa molar	92,09 g mol−1
Aspecto	líquido incoloro higroscópico
Olor	Inodoro
Densidade	1,261 g/cm3
Punto de fusión	178 °C; 352 °F; 451 K
Punto de ebulición	290 °C; 554 °F; 563 K
Solubilidade en auga	miscible
log P	-2,32
Presión de vapor	0,003 mmHg (50 °C)
Susceptibilidade magnética (χ)	-57,06·10−6 cm3/mol
Índice de refracción (nD)	1,4746
Viscosidade	1,412 Pa·s
Perigosidade
NFPA 704	1 0 0
Punto de inflamabilidade	160 °C (320 °F; 433 K) (copa pechada); 176 °C (349 °F; 449 K) (copa aberta)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O propanotriol, glicerol ou glicerina (C₃H₈O₃) é un alcohol con tres grupos hidroxilo (OH), polo que podemos representar a molécula como

Fórmula desenrolada

ou, na súa forma semidesenrolada como, .

Glicerol (modelo 3D), mostrando os átomos e o par solitario de electrónss de cada osíxeno (en rosa)

O propanotriol é un dos principais produtos da degradación dixestiva dos lípidos no curso do ciclo de Krebs. Prodúcese tamén como un produto intermedio da fermentación alcohólica. O propanotriol, xunto cos ácidos graxos, é un dos compoñentes dos lípidos simples:

Un lípido simple está formado por unha molécula de propanotriol ao que se unen por enlaces lipídicos tres moléculas de ácidos graxos. Os ácidos graxos que forman un lípido simple ou triglicérido poden estar saturados de átomos de hidróxeno, por exemplo; cando non poden conter máis destes átomos, de modo que todos os enláces formados son simples. Normalmente asóciase un ácido graxo saturado con enfermidades circulatorias e cunha orixe animal. Os ácidos graxos que conteñen menos hidróxenos chámanse ácidos graxos insaturados e caracterízanse por presentar na súa estrutura un ou máis dobres enlaces: son de orixe vexetal.

Aplicacións

Dentro dos principais usos atópanse: a elaboración de cosméticos, e a elaboración de medicamentos en forma de xaropes (como excipiente). Outros usos son:

Como baño calefactor para temperaturas superiores aos 250 °C;
Lubricación de maquinarias específicas. Por exemplo, de produción de alimentos e medicamentos (por non ser tóxica), de petróleo etc.;
Na fabricación de explosivos, como a nitroglicerina.
Anticonxelante (baixo o punto de fusión da auga, polo descenso crioscópico).
Elaboración de resinas alquídicas.

Orixe do Glicerol Glicerol-Glicerkinasa-glicerol 3P

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0302". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "glycerin_msds".
↑ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.

Véxase tamén

Ligazóns externas

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridade química do glicerol.

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0302". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[chemsrc-2] "glycerin_msds".

[Viscosity_of_Glycerol_and_its_Aqueous_Solutions-3] Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.

[1]

[2]

[3]