Ácido glicérico

Ácido glicérico
Nome IUPAC Ácido 2,3-dihidroxipropanoico
Outros nomes Glicerato
Identificadores
Número CAS	473-81-4
PubChem	752
ChemSpider	732
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C(C(C(=O)O)O)O
InChI InChI=1S/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) Key: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) Key: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYAE
Propiedades
Fórmula molecular	C3H6O4
Masa molecular	106,08 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido glicérico é un azucre ácido natural de tres carbonos do grupo dos ácidos aldónicos coa fórmula C₃H₆O₄. É doadamente soluble en auga e alcohol. Os sales e ésteres do ácido glicérico denomínanse gliceratos.

Estereoquímica

O ácido glicérico posúe un carbono asimétrico ou quiral, polo que ten isómeros D e L. O ácido D-glicérico atopouse como tal en diversas plantas (son moi comúns nos seres vivos os seus derivados fosfatados). O ácido L-glicérico atopouse na bacteria Pseudomonas elodea.

• 
  ácido D-Glicérico
• 
  ácido L-glicérico

Bioquímica

Varios derivados fosfatados do ácido D-glicérico teñen importancia biolóxica, xa que son importantes intermediarios bioquímicos na glicólise, fermentación alcohólica e ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. Entre eles están: o 2-fosfoglicerato, o 3-fosfoglicerato, o 1,3-difosfoglicerato, e o 2,3-difosfoglicerato.

ácido 2-fosfo-D-glicérico		ácido 3-fosfo-D-glicérico		ácido 1,3-difosfo-D-glicérico		2,3-difosfo-D-glicérico

Síntese

O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do glicerol con ácido nítrico ou tratándoo con bromo e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da nitroglicerina . É común hoxe a súa produción biolóxica, por exemplo con certas bacterias do ácido acético a partir de glicerol. Tamén se pode obter oxidando glicerol con catalizadores de ouro/grafito .