Ácido rodotorúlico
| Ácido rodotorúlico | |
|---|---|
 | |
N-[3-[5-[3-[Acetil(hidroxi)amino]propil]-3,6-dioxopiperazin-2-il]propil]-N-hidroxiacetamida | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 18928-00-2 |
| PubChem | 29337 |
| UNII | 61F3VBQ4G5 |
| ChEBI | CHEBI:84731 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C14H24N4O6 |
| Masa molar | 344,36 g mol−1 |
| Densidade | 1,277 g/cm3 |
| Solubilidade en auga | 0,96 g/cm3 (25 °C) @ pH 7 (auga) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido rodotorúlico é o menor da familia da 2,5-dicetopiperazina[1] dos sideróforos hidroxamatos, que son axentes quelantes de alta afinidade para o ferro férrico, producidos por fitopatóxenos bacterianos e fúnxicos para captar ferro do seu medio ambiente.[2] É un ligando tetradentado, o que significa que se une a un átomo de ferro en catro posibles localizacións (dous residuos de hidroxamato e dous de lactama), e forma complexos Fe2(sideróforo)3 para establecer unha coordinación octaédrica co ferro.[3]
O ácido rodotorúlico aparece en lévedos basidiomicetos[4] e sábese que retarda a xerminación de esporas do fungo Botrytis cinerea. En combinación co lévedo Rhodotorula glutinis é efectivo para o biocontrol[5] de B. cinerea resistente á iprodiona en lesións en mazás.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazines in Food and Beverages: Taste and Bioactivity". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 57 (4): 718–742. PMID 25629623. doi:10.1080/10408398.2014.911142.
- ↑ Hider RC, Kong X (maio de 2010). "Chemistry and biology of siderophores". Natural Product Reports 27 (5): 637–657. PMID 20376388. doi:10.1039/B906679A.
- ↑ Butler, Alison (2007). Biological Inorganic Chemistry: Structure & Reactivity. pp. 151–156. ISBN 978-1891389436.
- ↑ Van der Helm D, Winkelmann G (February 1994). "Hydroxamates and Polycarboxylates as Ion Transport Agents (Siderophores)". En Winkelmann, G., Winge, D. Metal ions in fungi 11. New York: Marcel Dekker Inc. pp. 39–98. ISBN 0-8247-9172-X.
- ↑ Sansone G, Rezza I, Calvente V, Benuzzi D, de Tosetti MI (March 2005). "Control of Botrytis cinerea strains resistant to iprodione in apple with rhodotorulic acid and yeasts". Postharvest Biology and Technology 35 (3): 245–251. doi:10.1016/j.postharvbio.2004.09.005.
