Saltar ao contido

Beta-alanina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
β-Alanina
Fórmula esquelética da beta-alanina
Nome IUPAC

β-Alanina

Nome sistemático

Ácido 3-aminopropanoico

Outros nomes

Ácido 3-aminopropiónico

Identificadores
Número CAS 107-95-9
PubChem 239
ChemSpider 234
UNII 11P2JDE17B
DrugBank DB03107
KEGG D07561
ChEBI CHEBI:16958
ChEMBL CHEMBL297569
Ligando IUPHAR 2365
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H7NO2
Masa molar 89,09 g mol−1
Aspecto cristis bipiramidais brancos
Olor inodoro
Densidade 1,437 g/cm3 (19 °C)
Punto de fusión 207 °C; 405 °F; 480 K
Solubilidade en auga 54,5 g/100 mL
Solubilidade soluble en metanol. Insoluble en dietil éter, acetona
log P -3,05
Acidez (pKa) 3,55 (carboxilo; H2O) ; 10,24 (amino; H2O)[1]
Perigosidade
Principais perigos Irritante
NFPA 704
1
2
0
LD50 1000 mg/kg (rata, oral)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A beta-alanina (β-alanina) é un beta-aminoácido natural, que é un aminoácido no cal o grupo amino está unido a un carbono β (é dicir,o carbono que está a dous carbonos de distancia do grupo carboxilato) en lugar de telo no máis usual carbono α (como na α-alanina). O nome da IUPAC sistemático para a β-alanina é ácido 3-aminopropanoico. A diferenza do seu equivalente a α-alanina, a β-alanina non ten estereocentro.

Biosíntese e ruta industrial

[editar | editar a fonte]

Biosintetízase pola degradación de dihidrouracilo e carnosina. A β-alanina etil éster é o éster de etilo que se hidroliza dentro do corpo para formar β-alanina.[2] Prodúcese industrialmente pola reacción do amoníaco coa β-propiolactona.[3]

Entre as fontes de β-alanina están o catabolismo das pirimidinas da citosina e uracilo.

Función bioquímica

[editar | editar a fonte]

Os residuos de β-alanina son raros. É un compoñente dos péptidos carnosina e anserina e tamén do ácido pantoténico (vitamina B5), que á súa vez é un compoñente do coencima A. A β-alanina é metabolizada a ácido acético.

Precursor da carnosina

[editar | editar a fonte]

A β-alanina é o precursor limitante da carnosina, o cal quere dicir que os niveis de carnosina están limitados pola cantidade de β-alanina dispoñible, e non de histidina.[4] A suplementación con β-alanina incrementa a concentración de carnosina nos músculos, diminúe a fatiga en atletas e incrementa o traballo musculr feito.[5][6] Simplemente suplementar con carnosina non é tan efectivo coma suplementar con β-alanina soa, xa que a carnosina tomada oralmente é degradada durante a dixestión aos seus compoñentes histidina e β-alanina. Por tanto, en peso, só un 40% da dose está dispoñible como β-alanina.[4]

Comparación da β-alanina (dereita) co α-aminoácido quiral máis común L-α-alanina (esquerda)

Como os dipéptidos de β-alanina non se incorporan ás proteínas, poden almacenarse en concentracións relativamente altas. A carnosina (β-alanil-L-histidina), que se encontra a concentracións de 17–25 mmol/kg (músculo seco),[7] é un importante tampón intramuscular, constituíndo do 10 ao 20% da capacidade de tamponamento total en fibras musculares de tipo I e II. Na carnosina, o pKa do grupo imidazolio é 6,83, o cal é ideal para tamponar.[8]

Receptores

[editar | editar a fonte]

A β-alanina, aínda que é moito máis feble que a glicina (e, por tanto, cun discutido papel como transmisor fisiolóxico), é un agonista próximo en actividade ao propio ligando glicina, para os receptores de glicina inhibitorios sensibles a estricnina (a orde de agonistas é: glicina ≫ β-alanina > taurina ≫ alanina, L-serina > prolina).[9]

A β-alanina ten cinco sitios receptores coñecidos para ela, incluíndo o GABA-A, GABA-C un sitio coagonista (coa glicina) en receptores NMDA, os antes mencionados sitios GlyR, e o bloqueo da captación de GABA glial mediado pola proteína GAT, o que a fai unha posible "pequena molécula neurotransmisora."[10]

Mellora do rendemento atlético

[editar | editar a fonte]

Non hai probas de que a suplementación con β-alanina incremente o rendemento no exercicio e cognitivo,[11][12][13][14] para algunhas modalidades deportivas,[15] e exercicios dentro dun marco temporal de 0,5–10 minutos.[16] A β-alanina é convertida dentro das células musculares en carnosina, a cal actúa como un tampón para o ácido láctico producido durante exercicios de alta intensidade e axuda ao atraso do comezo da fatiga muscular.[13][17]

A inxestión de β-alanina pode causar parestesia, percibida como unha sensación de formigo, de maneira dependente da dose.[14] Ademais disto, non se informou de efectos adversos importantes da β-alanina, pero tampouco hai información sobre os efectos do seu uso a longo prazo ou da súa seguridade en combinación con outros suplementos, e advírtese que se debe ter precaución co seu uso.[11][12] Ademais, moitos estudos non conseguiron comprobar a pureza dos suplementos usados así como a presenza de substancias prohibidas.[13]

Metabolismo

[editar | editar a fonte]

A β-alanina pode sufrir unha reacción de transaminación co piruvato para formar malonato-semialdehido e L-alanina. O malonato-semialdehido pode despois converterse en malonato por acción da malonato-semialdehido deshidroxenase. O malonato convértese despois en malonil-CoA e entra na biosíntese de ácidos graxos.[18]

Alternativamente, a β-alanina pode ser desviada á biosíntese de ácido pantoténico e coencima A.[18]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  2. ↑ Wright, Margaret Robson (1969). "Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707. 
  3. ↑ Miltenberger, Karlheinz (2005). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_507. 
  4. ↑ 4,0 4,1 "Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance". Arquivado dende o orixinal o 20 de xuño de 2017. Consultado o 21 de setembro de 2018. 
  5. ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 de agosto de 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol 103 (5): 1736–43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. 
  6. ↑ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. 
  7. ↑ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol 64 (1): 47–50. PMID 1735411. doi:10.1007/BF00376439. 
  8. ↑ Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology 92 (3): 336–343. PMC 1395289. PMID 16994977. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. 
  9. ↑ Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: 19 de abril de 2001
  10. ↑ Tiedje KE, Stevens K, Barnes S, Weaver DF (outubro de 2010). "Beta-alanine as a small molecule neurotransmitter". Neurochem Int 57 (3): 177–88. PMID 20540981. doi:10.1016/j.neuint.2010.06.001. 
  11. ↑ 11,0 11,1 Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). "The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature". Int J Sport Nutr Exerc Metab (Systematic review) 24 (1): 14–27. PMID 23918656. doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. 
  12. ↑ 12,0 12,1 Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). "β-Alanine supplementation and military performance". Amino Acids 47 (12): 2463–74. PMC 4633445. PMID 26206727. doi:10.1007/s00726-015-2051-9. 
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C. (9 de decembro de 2016). "Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis". Amino Acids 43 (1): 25–37. ISSN 0939-4451. PMC 3374095. PMID 22270875. doi:10.1007/s00726-011-1200-z. 
  14. ↑ 14,0 14,1 Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). "International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine". J Int Soc Sports Nutr (Revisión) 12: 30. PMC 4501114. PMID 26175657. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. 
  15. ↑ Brisola, Gabriel M P; Zagatto, Alessandro M (2019). "Ergogenic Effects of β-Alanine Supplementation on Different Sports Modalities: Strong Evidence or Only Incipient Findings?". The Journal of Strength and Conditioning Research 33 (1): 253–282. PMID 30431532. doi:10.1519/JSC.0000000000002925. 
  16. ↑ Bryan Saunders; Kirsty Elliott-Sale; Guilherme G Artioli1; Paul A Swinton; Eimear Dolan; Hamilton Roschel; Craig Sale; Bruno Gualano (2017). "β-alanine supplementation to improve exercise capacity and performance: a systematic review and meta-analysis FREE". British Journal of Sports Medicine 51 (8): 658–669. PMID 27797728. doi:10.1136/bjsports-2016-096396. 
  17. ↑ Guilherme Giannini Artioli; Bruno Gualano; Abbie Smith; Jeffrey Stout; Antonio Herbert Lancha Jr. (xuño de 2010). "Role of beta-alanine supplementation on muscle carnosine and exercise performance". Med Sci Sports Exerc 42 (6): 1162–73. PMID 20479615. doi:10.1249/MSS.0b013e3181c74e38. 
  18. ↑ 18,0 18,1 "KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway". www.genome.jp. Consultado o 2016-10-04. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas

[editar | editar a fonte]
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Beta-alanina&oldid=6797133»