Coroneno

Coroneno
	Outros nomes [6]circuleno; X1001757-9, superbenceno, ciclobenceno; PIN: Coroneno
Identificadores
Número CAS	191-07-1
PubChem	9115
ChemSpider	8761
UNII	7YY0X5XT1W
Número CE	205-881-7
KEGG	C19375
ChEBI	CHEBI:29863
Referencia Beilstein	658468
Referencia Gmelin	286459
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67 ;
	InChI InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H; Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H; Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ;
Propiedades
Fórmula molecular	C24H12
Masa molar	300,35 g mol−1
Aspecto	Po amarelo
Densidade	1,371 g/cm3
Punto de fusión	4 373 °C; 7 903 °F; 4 646 K
Punto de ebulición	525 °C; 977 °F; 798 K
Solubilidade en auga	0,14 μg/L
Solubilidade	Moi soluble: benceno, tolueno, hexano,; cloroformo (1 mmol·L−1) e éteres, moderadamente soluble en etanol.
log P	6,05
Susceptibilidade magnética (χ)	-243,3·10−6 cm3/mol
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclínico
Grupo espacial	P21/n
Grupo puntual	D6h
Parámetro de rede
Parámetro de rede
Momento dipolar	0 D
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Warning (Advertencia)
declaración de perigosidade GHS	371
declaración de precaución GHS	260, 264, 270, 309+311, 405, 501
NFPA 704	1 2 0
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O coroneno (tamén chamado superbenceno e ciclobenceno) é un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que comprende sete aneis de benceno perifusionados.^[7] A súa fórmula química é C
24H
12. É un material amarelo que se disolve en solventes comúns, como o benceno, tolueno e diclorometano. As súas solucións emiten fluorescencia de luz azul baixo a luz UV. Foi uilizado como unha sonda solvente, similar ao pireno.

Este composto é de interese teórico para os químicos orgánicos debido á súa aromaticidade. Pode describirse como formado por 20 estruturas de resonancia ou por un conxunto de tres sextetos de Clar móbiles. No caso do sexteto de Clar, a estrutura máis estable do coroneno ten só os tres sextetos externos illados que sexan completamente aromáticos, aínda que a superaromaticidade sería tamén posible cando estes sextetos poden migrar ao seguinte anel.

Distribución na natureza e síntese

O coroneno aparece na natureza como o mineral moi raro carpatita, que se caracteriza por ter escamas de coroneno puro incrustadas en rocha sedimentaria. Este mineral pode crearse pola actividade dunha antiga cheminea hidrotermal.^[8] Anteriormente este mineral recibía o nome de karpatita ou pendletonita.^[9]

A presenza de coroneno supostamente formado polo contacto dun magma con depósitos de combustibles fósiles foi utilizado para argumentar que a grande extinción do Permiano-Triásico foi causada por un episodio de quecemento por gas invernadoiro desencadeado por vulcanismo a grande escala en Siberia.^[10]

O coroneno prodúcese no proceso de refinado do petróleo por hidrocracking, no cal pode dimerizarse formando un hidrocarburo aromático policíclico de quince aneis, chamado trivialmente "dicoronileno" (e formanlmente benzo[10,11]fenantro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]criseno[1,2,3-bc]coroneno ou benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoroneno). Poden obterse cristais de varios centímetros de lonxitude a partir de solucións supersaturadas deste composto en tolueno (duns 2,5 mg/ml), que se fan arrefriar de vagar (a uns 0,04 K/min) de 328 K a 298 K nun período de 12 horas.^[11]

Estrutura

O coroneno é un circuleno plano. Forma cristais con forma de agulla cunha estrutura de espiguiña monoclínica. O polimorfo máis común é o γ, pero a forma β pode tamén producirse nun campo magnético aplicado (de aproximadamente 1 Tesla)^[11] ou por transición de fase desde γ diminuíndo a temperatura por baixo dos 158 K.^[12] A estrutura que contén dous grupos C-H nun anel bencénico, o que se denomina DUO, foi analizada con espectroscopia infravermella.^[13]

Outros usos

O coroneno foi utilizado na síntese de grafeno. Por exemplo, as moléculas de coroneno evaporadas nunha superficie de cobre a 1000 graos Celsius forman un retículo de grafeno que pode despois transferirse a outro substrato.^[14]

Notas

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 206. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
↑ ^2,0 ^2,1 Haynes, p. 3.128
↑ Haynes, p. 5.145
↑ Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
↑ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence". RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Bibcode:2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.
↑ Haynes, p. 5.174
↑ Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Nova York: Wiley.
↑ Karpatite. luminousminerals.com
↑ Carpathite. mindat.org
↑ Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Md.; Jones, David S.; Tian, Li (2020). "Pulsed volcanic combustion events coincident with the end-Permian terrestrial disturbance and the following global crisis". Geology 49 (3): 289–293. doi:10.1130/G48022.1.
↑ ^11,0 ^11,1 ^11,2 Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications 7: 11555. Bibcode:2016NatCo...711555P. PMC 4866376. PMID 27161600. arXiv:1509.04120. doi:10.1038/ncomms11555.
↑ Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Matteo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Girlando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). "An Alternative Strategy to Polymorph Recognition at Work: The Emblematic Case of Coronene". Crystal Growth & Design 18 (9): 4869–4873. doi:10.1021/acs.cgd.8b00934.
↑ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Analytical Chemistry 90 (18): 10724–10731. ISSN 0003-2700. PMID 30079720. doi:10.1021/acs.analchem.8b00949.
↑ Wan, Xi; et al. (2013). "Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas". The Journal of Physical Chemistry C (ACS Publications) 117 (9): 4800–4807. doi:10.1021/jp309549z.

Véxase tamén

Outros artigos

Cyclooctadecanonaeno, o composto que consiste só no aanel externo sen o núcleo de benceno
Hexa-peri-hexabenzocoroneno e hexa-cata-hexabenzocoroneno, consisten en aneis de benceno adicionais fusionados arredor da periferia

Bibliografía

Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97ª ed.). CRC Press. ISBN 9781498754293.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 206. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

[b92-2] 2,0 ^2,1 Haynes, p. 3.128

[3] Haynes, p. 5.145

[4] Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano

[5] Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence". RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Bibcode:2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.

[6] Haynes, p. 5.174

[7] Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Nova York: Wiley.

[8] Karpatite. luminousminerals.com

[9] Carpathite. mindat.org

[10] Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Md.; Jones, David S.; Tian, Li (2020). "Pulsed volcanic combustion events coincident with the end-Permian terrestrial disturbance and the following global crisis". Geology 49 (3): 289–293. doi:10.1130/G48022.1.

[n1-11] 11,0 ^11,1 ^11,2 Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications 7: 11555. Bibcode:2016NatCo...711555P. PMC 4866376. PMID 27161600. arXiv:1509.04120. doi:10.1038/ncomms11555.

[12] Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Matteo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Girlando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). "An Alternative Strategy to Polymorph Recognition at Work: The Emblematic Case of Coronene". Crystal Growth & Design 18 (9): 4869–4873. doi:10.1021/acs.cgd.8b00934.

[13] Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Analytical Chemistry 90 (18): 10724–10731. ISSN 0003-2700. PMID 30079720. doi:10.1021/acs.analchem.8b00949.

[14] Wan, Xi; et al. (2013). "Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas". The Journal of Physical Chemistry C (ACS Publications) 117 (9): 4800–4807. doi:10.1021/jp309549z.

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