Ficourobilina

Ficourobilina
	Nome IUPAC Ácido 3-[2-[(Z)-[3-(2-carboxietil)-5-[ [(2R)-4-etil-3-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2-il]metil]-4-metil-2-pirrolilidene]metil]-5-[ [(2S)-3-etil-4-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2-il]metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il]propanoico
Identificadores
Número CAS	61932-71-6
PubChem	5289229
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)\C=C/3\C(=C(C(=N3)C[C@@H]4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C ;
Propiedades
Fórmula molecular	C33H42N4O6
Masa molecular	590,71
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ficourobilina^[1] é un tetrapirrol de cor laranxa que intervén na fotosíntese de cianobacterias e algas vermellas como pigmento captador de luz. Este cromóforo é unha ficobilina que está unida a proteínas formado a ficobiliproteína ficoeritrina^[2], o compoñente distal do sistema captador de luz das cianobacterias e algas vermellas (que forma agrupacións chamadas ficobilisomas).

Cando se une á ficoeritrina, a ficourobilina mostra un máximo de absorción arredor de 495 nm. Este cromóforo é sempre un cromóforo doante das ficoeritrinas, xa que o seu aceptor é sempre a ficoeritrobilina. Pode estar tamén ligado a polipéptidos de enlace do ficobilisoma, no cal a súa misión exacta non está clara.

A ficourobilina encóntrase en organismos mariños que conteñen ficobilisomas, o que lles permite absorber eficientemente a luz azul-verdosa. É a ficobilina máis común nas augas profundas.^[3] Na ubicua cianobacteria mariña Synechococcus, a cantidade de ficourobilina nos ficobilisomas está correlacionada co nicho ecolóxico no que vive a célula: as Synechococcus de mar aberto son bastante máis ricas en ficourobililina, mentres que os Synechococcus costeiros conteñen moi pouca ou ningunha ficourobilina. Isto representa unha adaptación destacada do sistema captador de luz das cianobacterias, xa que as augas oceánicas abertas son máis ricas en luz azul (nas zonas profundas) que as augas costeiras menos profundas.

Notas

↑ Ficourobilin - Chemicalize.org
↑ S. Derek Killilea e Padraig O'Carra. Structure and apoprotein linkages of phycourobilin. Biochem. J. (1985) 226, 723-731. [1]
↑ Blot N, Wu XJ, Thomas JC, Zhang J, Garczarek L, Böhm S, Tu JM, Zhou M, Plöscher M, Eichacker L, Partensky F, Scheer H, Zhao KH. Phycourobilin in trichromatic phycocyanin from oceanic cyanobacteria is formed post-translationally by a phycoerythrobilin lyase-isomerase. J Biol Chem. 2009 Apr 3;284(14):9290-8. doi: 10.1074/jbc.M809784200. Epub 2009 Jan 31. PMID 19182270.

[1] Ficourobilin - Chemicalize.org

[2] S. Derek Killilea e Padraig O'Carra. Structure and apoprotein linkages of phycourobilin. Biochem. J. (1985) 226, 723-731. [1]

[3] Blot N, Wu XJ, Thomas JC, Zhang J, Garczarek L, Böhm S, Tu JM, Zhou M, Plöscher M, Eichacker L, Partensky F, Scheer H, Zhao KH. Phycourobilin in trichromatic phycocyanin from oceanic cyanobacteria is formed post-translationally by a phycoerythrobilin lyase-isomerase. J Biol Chem. 2009 Apr 3;284(14):9290-8. doi: 10.1074/jbc.M809784200. Epub 2009 Jan 31. PMID 19182270.

[1]

[2]

[3]