Fosfoetanolamina
| Fosfoetanolamina | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 1071-23-4 |
| PubChem | 1015 |
| ChemSpider | 990 |
| DrugBank | DB01738 |
| MeSH | phosphorylethanolamine |
| ChEBI | CHEBI:17553 |
| ChEMBL | CHEMBL146972 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H8NO4P |
| Masa molecular | 141,063 g/mol |
| Aspecto | po branco |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A fosfoetanolamina ou fosforiletanolamina (2-aminoetil dihidroxenofosfato [1]) é o éster do ácido fosfórico e a etanolamina [2]. É un compoñente metabólico utilizado polas células na síntese de fosfolípidos.
Funcións
[editar | editar a fonte]Presente na membrana plasmática de células animais. Participa na síntese de fosfatidiletanolamina no retículo endoplasmático, e tamén en varias rutas metabólicas do metabolismo mitocondrial, síntese de acetilcolina, e síntese hormonal [3][4]
Pode ter función antitumoral ou antiproliferativa, e estimular a apoptose. A fosfoetanolamina está intimamente relacionada cos mecanismos de regulación do potencial de membrana mitocondrial [5].
Aspectos médicos
[editar | editar a fonte]Diversos estudos indican que hai unha relación entre a variación da concentración de fosfoetanolamina e a enfermidade de Alzheimer, isquemia, epilepsia, e cáncer [6]. Ten unha similitude estrutural co neurotransmisor GABA [7]
Biosíntese e síntese
[editar | editar a fonte]A biosíntese nas células humanas de fosfoetanolamina está catalizada polo encima etanolamina quinase, que transfire un grupo fosfato do ATP á etanolamina, para formar fosfoetanolamina. Posteriormente, noutras dúas reaccións encimáticas máis, fórmase CDP-etanolamina, que cede a fosfoetanolamina a un diacilglicérido, formando fosfatidiletanolamina.
Tamén se orixina no metabolismo dos esfingolípidos. A esfingosina-1-fosfato é degradada por unha liase a hexadecanal e fosfoetanolamina.
Outras sínteses de fosfoetanolamina que non se realizan nas células e que teñen un interese académico ou industrial son:
A fosfoetanolamina pode obterse por reacción da oxazolidin-2-ona co ácido fosfórico.[8]
Outra vía é a apertura do anel de aziridina polo ácido fosfórico.[9]
Historia
[editar | editar a fonte]En 1936 E.L. Outhouse illou a fosfoetanolamina de tumores malignos bovinos, informando por primeira vez da existencia deste composto libre na natureza, e posteriormente outros investigadores [10] encontraron a fosfoetanolamina nos intestinos de ratos e en tecidos cerebrais de bovinos.[11]
Posteriormente Cherbuliez e colaboradores sintetizaron, caracterizaron e analizaron o comportamento químico de moitos ésteres fosfóricos, publicando traballos sobre o tema. A síntese descrita por estes investigadores comprendía diversos pasos e subprodutos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ ChemSpider
- ↑ PubChem Compound. Phosphorylethanolamine
- ↑ Corazzi L, Porcellati G, Freydz L, Binaglia L, Roberti, R. Arienti, G. J. Neurochem. V. 46, p.202-207, 1986)
- ↑ Maire J.C.E., Wurtman R.J. Biol. Psychiatry. V. 8, p. 637-642, 1984
- ↑ J.S. Modica.Napolitano, P.F. Renshaw. Ethanolamine and phosphoethanolamine inhibit mitochondrial function in vitro: implications for mitochondrial dysfunction hypothesis in depression and bipolar disorder [1]
- ↑ Ellison, D. W.; Beal, M. F.; Martin, J. B. In phosphoethanolamine and ethanolamine are decreased in alzheimer-s disease and Huntington´s disease. Brain Res. v.417 p. 389-392, 1987); Faingold, C.L. (Locomotor behaviors in generalized convulsions are hierarchically driven from specific brain-stem nuclei in the network subserving audiogenic seizures. Ann. N.Y. Acad. Sci. v. 860, p. 566-569, 1998)
- ↑ CHEBI O-phosphoethamolamine.
- ↑ Jones, en: Chemistry and Industry 1956, 1454.
- ↑ H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, en: Journal of Biological Chemistry|J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.
- ↑ Outhouse E.L. Biochem J. v. 30, p. 197-201, 1936
- ↑ Nature. v. 14, p. 65-76, 1950); Folsch G, Osterberg R. Biol Chem. v. 234 p. 2298-2303, 1959
