Metoxiclor

Metoxiclor
	Outros nomes Metoxcida; Dimetoxi-DDT; Metoxi-DDT; p,p'-Dimetoxidifeniltricloroetano; Methoxychlor; PIN: 1,1′-(2,2,2-Tricloroetano-1,1-diil)bis(4-metoxibenceno)
Identificadores
Abreviaturas	DMDT
Número CAS	72-43-5
PubChem	4115
ChemSpider	3972
UNII	RIA79UD69L
KEGG	C11043
ChEBI	CHEBI:6842
ChEMBL	CHEMBL362919
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(c1ccc(OC)cc1)c2ccc(OC)cc2 ;
	InChI InChI=1S/C16H15Cl3O2/c1-20-13-7-3-11(4-8-13)15(16(17,18)19)12-5-9-14(21-2)10-6-12/h3-10,15H,1-2H3; Key: IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C16H15Cl3O2/c1-20-13-7-3-11(4-8-13)15(16(17,18)19)12-5-9-14(21-2)10-6-12/h3-10,15H,1-2H3; Key: IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYAO;
Propiedades
Fórmula molecular	C16H15Cl3O2
Masa molar	345,65 g mol−1
Aspecto	Cristais de incoloros a amarelo claros
Olor	olor levemente frutal
Densidade	1,41 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión	87 °C; 189 °F; 360 K
Punto de ebulición	descomponse
Solubilidade en auga	0,00001% (20 °C)
Perigosidade
LD50	5000 mg/kg (oral, rata); 1000 mg/kg (oral, rato); >6000 mg/kg (oral, coello)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O metoxiclor (methoxychlor) é un insecticida organoclorado, actualmente obsoleto e prohibido na Unión Europea.

Uso

O metoxiclor foi utilizado para protexer cultivos agrícolas, ornamentais, gando e animais de compañía contra as pulgas, mosquitos, cascudas e outros insectos. Pretendíase que fose un substituto do DDT, pero anos despois foi prohibido para o seu uso como pesticida debido á súa aguda toxicidade, bioacumulación e actividade de perturbador endócrino.^[3]

A cantidade de metoxiclor atopado no medio ambiente cambia estacionalmente debido ao seu uso en granxas e forestal. Non se disolve doadamente en auga, polo que se mestura cun fluído baseado no petróleo e aplícase en spray ou utilízase en forma de po. O metoxiclor en spray deposítase no chan ou en ecosistemas acuáticos, onde pode detectarse nos sedimentos.^[4] A súa degradación pode tardar moitos meses. Os organismos vivos inxiren e absorben o metoxiclor e este acumúlase na cadea trófica. Algúns metabolitos seus poden ter efectos non desexados.

Prohibición

O uso do metoxiclor como pesticida foi prohibido na Unión Europea en 2002^[5] e nos Estados Unidos en 2003.^[6]

Exposición humana

A exposición humana ao metoxiclor ocorre polo aire, solo e auga,^[7] principalmente en persoas que traballan coa substancia ou son expostas a aire, solo ou auga contaminada. Non se sabe o rápida e eficientemente que esta substancia se absorbe polo corpo humano exposto a el polo aire contaminado ou por contacto coa pel.^[7] En modelos animais, altas doses deste produto poden orixinar neurotoxicidade.^[7] Algúns metabolitos do metoxiclor teñen efectos estroxénicos en animais adultos e en desenvolvemento antes do nacemento.^[7] Un metabolito estudado é o 2,2-bis(p-hidroxifenil)-1,1,1-tricloroetano (HPTE), que mostra unha toxicidade reprodutiva en modelos animais ao reducir a biosíntese de testosterona.^[8]^[9] Tales efectos afectan adversamente aos sistemas reprodutores de machos e femias. Pénsase que isto tamén "podería ocorrer en humanos" pero non foi probado.^[7] Aínda que un estudo ligou o metoxicloro co desenvolvemento de leucemia en humanos, a maioría dos estudos en animais e humanos foron negativos, polo que organismos como a EPA estadounidense determinaron que non é clasificable como carcinóxeno. A EPA indica que os niveis por riba do Nivel Contaminante Máximo de 40 ppb "causan" depresión do sistema nervioso central, diarrea, danos ao fígado, riles e corazón e (cunha exposición crónica) retardo no crecemento.^[3]

Disponse de pouca información sobre os seus efectos sobre o embarazo humano e os nenos, pero asúmese polos estudos feitos en animais que o metoxiclor cruza a placenta, e foi detectado no leite humano.^[7]

A contaminación dos alimentos pode ocorrer a baixos niveis e recoméndase lavar todos os alimentos.^[7] Varios lugares con lixo perigoso sábese que conteñen metoxiclor.

Os límites de residuos de pesticida máximos na Unión Europea están establecidos en 0,01 mg/kg nas laranxas e 0,01 mg/kg nas mazás.

Etiquetado

A EPA clasifica o metoxiclor como "un composto químico persistente, bioacumulativo e tóxico (PBT) polo programa da EPA Toxics Release Inventory (TRI)",^[3] e, por tanto, é un composto con prioridade para a súa minimización no lixo.

Nomes comerciais utilizados foron: Chemform, Maralate, Methoxo, Methoxcide, Metox e Moxie.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0388". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "Methoxychlor". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 United States Environmental Protection Agency (2006-11-26). "Consumer Factsheet on: METHOXYCHLOR".
↑ Karickhoff; et al. (1979). "Sorption of Hyrdophobic Pollutants on Natural Sediments". Water Research 13 (3): 241–248. doi:10.1016/0043-1354(79)90201-x.
↑ European Union - DG SANCO. "EU Pesticides Database". Consultado o 2009-10-02.
↑ U.S. Environmental Protection Agency (30 de xuño de 2004). "Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010". Consultado o 2009-10-02.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 ATSDR (setembro de 2002). "Public Health Statement about Methoxychlor" (PDF). , consultado o 08-22-2008
↑ Akingbemi BT, et al. (2000). "A Metabolite of Methoxychlor, 2,2-Bis(p-Hydroxyphenyl)-1,1,1-Trichloroethane, Reduces Testosterone Biosynthesis in Rat Leydig Cells Through Suppression of Steady-State Messenger Ribonucleic Acid Levels of the Cholesterol Side-Chain Cleavage Enzyme". Biology of Reproduction 62 (3): 571–578. PMID 10684797. doi:10.1095/biolreprod62.3.571.
↑ Cummings AW (1997). "Methoxychlor as a model for environmental estrogens". Crit Rev Toxicol 27 (4): 367–79. PMID 9263644. doi:10.3109/10408449709089899.

Véxase tamén

Outros artigos

Xenoestróxeno

Ligazóns externas

CDC Report Arquivado 20 de abril de 2002 en Wayback Machine.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
EPA Report
Extoxnet
Pubertal Toxicity Study, 2003

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0388". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Methoxychlor". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[epa-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 United States Environmental Protection Agency (2006-11-26). "Consumer Factsheet on: METHOXYCHLOR".

[4] Karickhoff; et al. (1979). "Sorption of Hyrdophobic Pollutants on Natural Sediments". Water Research 13 (3): 241–248. doi:10.1016/0043-1354(79)90201-x.

[5] European Union - DG SANCO. "EU Pesticides Database". Consultado o 2009-10-02.

[6] U.S. Environmental Protection Agency (30 de xuño de 2004). "Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010". Consultado o 2009-10-02.

[cdc-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 ^7,5 ^7,6 ATSDR (setembro de 2002). "Public Health Statement about Methoxychlor" (PDF). , consultado o 08-22-2008

[8] Akingbemi BT, et al. (2000). "A Metabolite of Methoxychlor, 2,2-Bis(p-Hydroxyphenyl)-1,1,1-Trichloroethane, Reduces Testosterone Biosynthesis in Rat Leydig Cells Through Suppression of Steady-State Messenger Ribonucleic Acid Levels of the Cholesterol Side-Chain Cleavage Enzyme". Biology of Reproduction 62 (3): 571–578. PMID 10684797. doi:10.1095/biolreprod62.3.571.

[9] Cummings AW (1997). "Methoxychlor as a model for environmental estrogens". Crit Rev Toxicol 27 (4): 367–79. PMID 9263644. doi:10.3109/10408449709089899.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]