Propilamina

Propilamina
	Fórmula esquelática da propilamina
	Outros nomes n-Propilamina, 1-propanamina, ; propan-1-amina (PIN)
Identificadores
Número CAS	107-10-8
PubChem	7852
ChemSpider	7564
UNII	I76F18D635
Número CE	203-462-3
Número UN	1277
ChEBI	CHEBI:39870
ChEMBL	CHEMBL14409
Número RTECS	UH9100000
Referencia Beilstein	1098243
Referencia Gmelin	1529
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CCCN ;
	InChI InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3; Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H9N
Masa molar	59,11 g mol−1
Aspecto	Líquido incoloro
Olor	a peixe, amoniacal
Densidade	0,719 g mL−1
Punto de fusión	18 742 °C; 33 767 °F; 19 015 K
Punto de ebulición	47–51 °C; 116–124 °F; 320–324 K
Solubilidade en auga	Miscible
log P	0,547
Presión de vapor	33,01 kPa (a 20 °C)
kH	660 μmol Pa−1 kg−1
Acidez (pKa)	10,71
Índice de refracción (nD)	1,388
Termoquímica
Entalpía estándar; de formación ΔfHo298	−101,9–−101,1 kJ mol−1
Entalpía estándar; de combustión ΔcHo298	−2,368–−2,362 MJ mol−1
Entropía molar; estándar So298	227,44 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C	162,51 J K−1 mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	DANGER
declaración de perigosidade GHS	225, 302, 311, 314, 331
declaración de precaución GHS	210, 261, 280, 305+351+338, 310
Punto de inflamabilidade	−30 °C; −22 °F; 243 K
Límites de explosividade	2–10,4%
LD50	370 mg kg−1 (oral, rata); 402,6 mg kg−1 (dérmica, coello);
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A propilamina ou n-propilamina, tamén chamada propan-1-amina ou 1-propanamina, é unha amina primaria con fórmula molecular C₃ H₉ N (tamén escrita C₃H₇NH₂ e C₂H₅CH₂NH₂). É un líquido volátil incoloro.^[1]. É unha base débil. A súa K_b -e de 4,7 × 10⁻⁴.

Síntese

1) A partir de propanamida ou propanonitrilo

A redución de propanamida ou propanonitrilo con HLi e AlH₃ produce 1-propanamina (propilamina).^[2]

2) A partir de butilamida

Como produto da reacción da butanamida con bromo en medio acuoso fortemente alcalino obtense 1-propanamina (propilamina) e dióxido de carbono.^[2]

3) A partir de propanal

O propanal ao reaccionar co amoníaco produce 1-propilimina. Ao ser tratada posteriormente cun redutor como H₂/Ni⁰ o HNa sintetízase a 1-propanamina (propilamina).^[2]

4) A partir de haloxenuros de n-propilo

Pode prepararse tamén a partir de haloxenuros de n-propilo (por exemplo, 1-cloropropano ou 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-dimetilformamida (DMF) como solvente e posterior hidrólise alcalina.^[2]

Notas

↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 McMurry, John (2004). "Aminas". Química Orgánica (sesta ed.). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0.

[Ullmann-1] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001

[Mcmurry1-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 McMurry, John (2004). "Aminas". Química Orgánica (sesta ed.). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0.

[1]

[2]