Safranina

Safranina
	Safranina
	Safranina
; Safranina sólida	; Safranina en solución acuosa
	Nome IUPAC Safranina
Identificadores
Número CAS	477-73-6
PubChem	2723800
ChemSpider	2005991
ChEBI	CHEBI:33601
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES [Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N ;
	InChI InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H; Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H; Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR InChI=1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1;
Propiedades
Fórmula molecular	C20H19ClN4
Masa molar	350,84 g mol−1
Solubilidade en auga	Soluble
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger (perigo)
declaración de perigosidade GHS	315 318
declaración de precaución GHS	264 280 302+352 305+351+338 310 332+313 362
Frases R	R36/38
NFPA 704	0 2 0
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A safranina (tamén chamada Safranina O ou vermello básico 2) é unha tingidura biolóxica usada en histoloxía e citoloxía. A safranina úsase como tinguidura de contraste nalgúns protocolos de tinguidura, e colorea os núcleos celulares de vermello. É o colorante de contraste clásico nas tinguiduras de Gram, e de endósporas. Pode usarse tamén para a detección de cartilaxe,^[3] mucina e os gránulos dos mastocitos.

A safranina ten a estrutura química mostrada na imaxe da dereita (ás veces descrita como dimetil safranina). Existe tamén a trimetil safranina, na que se engadiu un grupo metilo na posición orto- do anel inferior. Ambos os compostos compórtanse esencialmente igual nas aplicacións en tinguiduras biolóxicas, e a maioría dos fabricantes de safranina non distinguen entre as dúas. As preparacións de safranina comerciais adoitan conter unha mestura dos dous tipos.

A safranina tamén se usa como indicador redox en química analítica.

Safraninas

As safraninas son os compostos azonio da 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina simétrica. Obtéñense pola oxidación conxunta dunha molécula de para-diamina e dúas moléculas dunha amina primaria; pola condensación de compostos para-aminoazo con aminas primarias, e pola acción de para-nitrosodialqulanilinas con bases secundarias como a difenilmetafenilenodiamina. Son sólidos cristalinos que presentan unha cor característica verde metálica; son facilmente solubles en auga e tinguen de cor azul ou violeta. Son bases fortes e forman sales de monoácidos estables. A súa solución alcohólica presenta fluorescencia vermello amarelada. A fenosafranina non é moi estable no seu estado libre; o seu cloruro forma placas verdes. Pode ser facilmente diazotizada, e o sal de diazonio cando se ferve con alcohol rende aposafranina ou benceno indulina, C₁₈H₁₂N₃. F. Kehrmann mostrou que a aposafranina podía ser diazotiada en presena de ácido sulfúrico concentrado frío, e o sal de diazonio fervido con alcohol rende sales de fenilfenazonio. A aposafranona, C₁₈H₁₂N₂O, fórmase ao quentar aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estes tres compostos poderían representarse como orto- ou para-quinonas. A "safranina" comercial é unha orto-tolusafranina. O primeiro colorante de anilina que foi preparado a escala industrial foi a mauveína, que foi obtida por Sir William Henry Perkin quentando anilina crúa con bicromato de potasio e ácido sulfúrico. A mauveína foi convertida en parasafranina (1,8-dimetil safranina) por Perkin en 1878 por perda oxidativa/redutiva do grupo 7-N-para-tolil.^[4] Outra safranina ben coñecida é a fenosafranina (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinio cloruro), amplamente utilizada como tinguidura histolóxica, fotosensibilizador, e sonda redox.^[5]

Notas

↑ "Safranin O" (PDF). West Liberty. Fisher Scientific.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). LabChem. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 10 de marzo de 2016. Consultado o 10 March 2016.
↑ Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage". J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366. Arquivado dende o orixinal (abstract) o 17 de abril de 2008. Consultado o 25 de agosto de 2016.
↑ W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.
↑ Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 321 (1-2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015.

Este artigo incorpora texto da seguinte publicación en dominio público: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica (11ª edición). Cambridge University Press.

[1] "Safranin O" (PDF). West Liberty. Fisher Scientific.

[labchem-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). LabChem. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 10 de marzo de 2016. Consultado o 10 March 2016.

[3] Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage". J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366. Arquivado dende o orixinal (abstract) o 17 de abril de 2008. Consultado o 25 de agosto de 2016.

[4] W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.

[5] Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 321 (1-2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]