Ácido sacárico
| Ácido sacárico | |
|---|---|
 | |
D-ácido glicárico, ácido glucárico | |
Outros nomes Ácido (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 87-73-0 |
| PubChem | 33037 |
| ChemSpider | 30577 |
| ChEBI | CHEBI:16002 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O8 |
| Masa molar | 210,14 g mol−1 |
| Solubilidade en auga | Insoluble en auga |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido sacárico, tamén chamado ácido glicárico, é un monosacárido de 6 carbonos pertencente ao grupo dos azucres ácidos aldáricos, que presenta dous grupos carboxilo, un en cada extremo da molécula [1][2]. Os sales e ésteres do ácido sacárico denomínanse sacaratos (ou glicaratos).
Os mamíferos, incluídos os humanos producimos pequenas cantidades de ácido sacárico ou glicárico nas nosas células como produtos finais da vía de síntese do ácido glicurónico. Tamén se atopa en moitas froitas e verduras.
Obtense por oxidación con ácido nítrico da D-glicosa (ou derivados) no seu grupo aldehido do carbono 1 e no seu grupo hidroxilo do carbono 6, orixinando dous grupos COOH.[3] Pode obterse tamén por biosíntese en bacterias Escherichia coli transxénicas ás que se lle introduciron tres xenes procedentes do lévedo Saccharomyces cerevisiae, de rato e da bacteria Pseudomonas syringae [4].
En solución acuosa hai un equilibrio entre o ácido sacárico liñal e tres lactonas diferentes que se poden formar, o que foi investigado por resonancia magnética nuclear [5]
O ácido sacárico inhibe a β-glicuronidase [6]. Investígase o seu potencial uso contra o cáncer, xa que hai unha asociación entre o incremento da actividade da glicuronidase e un maior risco de certos tipos de cáncer [7].
A determinación da cantidade de ácido sacárico ou glicárico na urina pode ser un índice da actividade dos encimas microsómicos do fígado, que interveñen na excreción de substancias endóxexas e exóxenas e cuxa actividade se ve influída por diversas drogas, polo que útil no estudo dos efectos de ditas drogas [8] ou de contaminantes tóxicos [9]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound Glucaric acid
- ↑ ChemSpider D-glucaric acid
- ↑ Saccharic acid at Merriam-Webster's Medical Dictionary
- ↑ Tae Seok Moon et al. Production of Glucaric Acid from a Synthetic Pathway in Recombinant Escherichia coli. [1] Arquivado 17 de abril de 2015 en Wayback Machine.
- ↑ J. M. Brown. Equilibration of D-Glucaric Acid in Aqueous Solution
- ↑ M. C. Karunairatnam and G. A. Levvy. The inhibition of β-glucuronidase by saccharic acid and the role of the enzyme in glucuronide synthesis. Biochem J. 1949; 44(5): 599–604. [2]
- ↑ Robert Zółtaszek, Margaret Hanausek et al. The biological role of D-glucaric acid and its derivatives: potential use in medicine (2008) PMID 18772850
- ↑ Jung, K; Scholz, D; Schreiber, G (1981-03-01). "Improved determination of D-glucaric acid in urine.". Clinical Chemistry (en inglés) 27 (3): 422–426. ISSN 0009-9147. doi:10.1093/clinchem/27.3.422.
- ↑ Idéo, G; Bellati, G; Bellobuono, A & Bissanti, L (1985-5). "Urinary D-glucaric acid excretion in the Seveso area, polluted by tetrachloro-dibenzo-p-dioxin (TCDD): five years of experience.". Environmental Health Perspectives (en inglés) 60: 151–157. ISSN 0091-6765. PMC 1568553. PMID 4029098. doi:10.1289/ehp.60-1568553.
