Lantionina
| Lantionina | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 922-55-4 |
| PubChem | 256406 |
| ChemSpider | 88959 |
| ChEBI | CHEBI:21347 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12N2O4S |
| Masa molecular | 208,2318 g/mol |
| Punto de fusión | 280–283 °C; 536–541 °F; 553–556 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A lantionina[1][2][3] é un aminoácido non proteinoxénico coa fórmula química (HOOC-CH(NH2)-CH2-S-CH2-CH(NH2)-COOH), que presenta un enlace monosulfuro. En estrutura pode considerarse análogo á cistina, pero esta é disulfuro e lantionina é monosulfuro. a cistina está formada pola unión de dous residuos de cisteína, mentres que a lantionina está composta por dous residuos do aminoácido alanina que teñen enlazados os seus dous átomos de carbono β por un enace tioéter. A pesar do seu nome, a lantionina non contén lantano.
Características
[editar | editar a fonte]En 1941 illouse por primeira vez a lantionina da la tratada con carbonato de sodio[4] e foi sintetizada por primeira vez a partir de cisteína e β-cloroalanina.[5] As lantioninas encóntranse moi distribuídas na natureza e foron illadas do pelo humano, lactoalbumina, e plumas. As lantioninas tamén se encontran na parede celular bacteriana e son os compoñentes dun grupo de péptidos antibióticos codificados xeneticamente chamados lantibióticos, entre os que están a nisina (un conservante alimentario), subtilina, epidermina (un axente anti-estafilococos e anti-estreptococos), e ancovenina (un inhibidor encimático).[6][7]
Preparación
[editar | editar a fonte]Publicáronse varios modos de sintetizar lantionina como a extrusión de sulfuro a partir de cistina,[8] a apertura do anel da serina β-lactona,[7] e a adición heteroconxugada de cisteína á deshidroalanina.[9] O método de extrusión de sulfuro é a única forma de obter lantionina que foi empregada para a síntese total de lantibióticos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound - Lanthionine
- ↑ ChemSpider - Lanthionine L-
- ↑ CHEBI - L-lanthionina
- ↑ Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.
- ↑ Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.
- ↑ Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.
- ↑ 7,0 7,1 Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.
- ↑ Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.
- ↑ Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.
