Ácido idurónico

Ácido L-idurónico
	Nome IUPAC Ácido L-idopiranurónico
	Outros nomes Ácido L-idurónico, ácido D-ido-hexurónico, IdoA
Identificadores
Número CAS	3402-98-0
PubChem	11877134
ChemSpider	10051462
KEGG	C06472
MeSH	Iduronic+acid
ChEBI	CHEBI:28481
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES [O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O ;
	InChI InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1; Key: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1; Key: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H10O7
Masa molar	194,14 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido L-idurónico (IdoA) é o principal azucre ácido dos glicosaminoglicanos dermatán sulfato, e heparina. Tamén está presente en menor proporción no heparán sulfato, composto no que o azucre ácido predominante é o seu epímero no carbono 5 ácido glicurónico.

O ácido idurónico é un azucre hexopiranosa^[1]^[2] formado pola oxidación do monosacárido idosa no carbono 6, onde ten un grupo carboxilo (COOH), polo que é un ácido urónico. A maioría das hexopiranosas son estables nalgunha das dúas posibles conformacións en cadeira, ¹C₄ ou ⁴C₁. Pero o L-iduronato é diferente e adopta máis dunha conformación en solución, creándose un equilibrio entre tres confórmeros de baixa enerxía. Estes son os confórmeros en cadeira ¹C₄ e ⁴C₁ e un confórmero adicional en bote torcido, o ²S₀ (ver conformación do ciclohexano).

O ácido idurónico pode ser modificado pola adición dun grupo O-sulfato no carbono 2 para formar o ácido 2-O-sulfo-L-idurónico (IdoA2S).

En 2000, LK Hallak sinalou a importancia que ten este azucre na infección polo virus respiratorio sincicial humano (RSV). Os glicosaminoglicanos que conteñen ácido idurónico, o dermatán sulfato e o heparán sulfato, son os únicos que inhiben a infección por este virus en cultivos celulares.^[3]

Cando o ácido idurónico está situado internamente nun oligosacárido, as conformacións ¹C₄ e ²S₀ (mostradas abaixo para o IdoA2S) son as que predominan.

Pode utilizarse a espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) de protóns para seguir os cambios que se producen no balance do equilibrio entre confórmeros.^[4]

conformación IdoA(2S)¹C₄
conformación IdoA(2S)²S₀

Notas

↑ PubChem compound IdoA
↑ ChemSpider Líduronic acid
↑ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection". Virology 271 (2): 264–75. PMID 10860881. doi:10.1006/viro.2000.0293.
↑ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences". Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] PubChem compound IdoA

[2] ChemSpider Líduronic acid

[3] Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection". Virology 271 (2): 264–75. PMID 10860881. doi:10.1006/viro.2000.0293.

[4] Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences". Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.

[1]

[2]

[3]

[4]