Ergosterol
| Ergosterol | |
|---|---|
 | |
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol | |
Outros nomes Viosterol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 57-87-4 |
| PubChem | 444679 |
| ChemSpider | 392539 |
| UNII | Z30RAY509F |
| Número CE | 200-352-7 |
| MeSH | Ergosterol |
| ChEBI | CHEBI:16933 |
| ChEMBL | CHEMBL1232562 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C28H44O |
| Masa molecular | 396,65 g/mol |
| Punto de fusión | 160,0 °C |
| Punto de ebulición | 250,0 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ergosterol é un esteroide do grupo dos esterois propio dos fungos, que non se encontra en animais ou plantas, e que é precursor da vitamina D2. É un compoñente das membranas celulares dos fungos, incluídos lévedos, onde exerce a mesma función ca o colesterol nas membranas animais. Tamén se encontra nas membranas dalgúns protistas. Recibiu o seu nome pola denominación inglesa (ergot) dos fungos do xénero Claviceps (cornello do centeo), dos cales se illou por primeira vez.
Precursor da vitamina D2
[editar | editar a fonte]O ergosterol é un precursor biolóxico (provitamina) da vitamina D2. Convértese en viosterol ao recibir luz ultravioleta, e despois transfórmase en ergocalciferol, unha forma de vitamnina D coñecida como D2 ou D2.[1] Por esta razón, cando se expoñén lévedos (como o lévedo da cervexa) ou outros fungos (como os cogomelos), á luz ultravioleta, prodúcense cantidades significativas de vitamina D2.
Esta fonte de vitamina D2 é a única fonte dietaria dispoñible desta vitamina para os veganos, que non consomen ningún produto animal. As vacas alimentadas con suplementos de lévedos irradiados con luz ultravioleta excretan a vitamina D2 no seu leite; pero é moito máis común que se engada directamente a vitamina D ao leite, ou que, seguindo o antigo proceso Steenbock, se expoña directamente o leite á luz ultravioleta para que o 7-deshidrocolesterol presente de forma natural no leite se converta en vitamina D3.
Diana de drogas antifúnxicas
[editar | editar a fonte]Como o ergosterol está presente na membrana dos fungos, pero non nas membranas animais, é unha diana útil para as drogas antifúnxicas. O ergosterol está tamén presente nas membranas celulares dalgúns protistas, como os tripanosomas produtores da enfermidade do sono,[2] e esta é a base da utilización dalgúns antifúnxicos para a loita contra a tripanosomíase africana (enfermidade do sono).
A anfotericina B é unha droga antifúnxica que actúa sobre o ergosterol. Únese fisicamente ao ergosterol nas membranas, e, así, crea un poro hidrófilo nas membranas fúnxicas. Isto causa que os ións (predominantemente potasio e protóns) e outras moléculas saian da célula, o cal acaba matando a célula.[3] A anfotericina B foi actualmente substituída por outros axentes máis seguros na maioría dos casos, pero aínda segue usándose, malia os seus efectos secundarios, en casos de infeccións fúnxicas ou protozoarias graves que ameazan a vida.
O miconazol, itraconazol, e clotrimazol son drogas que funcionan dun xeito diferente á anfotericina B, xa que inhiben a síntese de ergosterol a partir de lanosterol. O ergosterol é unha molécula máis pequena ca o lanosterol; sintetízase ao combinar dúas moléculas de farnesil pirofosfato, un terpenoide de 15 carbonos, para producir lanosterol, que ten 30 carbonos. Despois, elimínanse dous grupos metilo, orixinando o ergosterol. Os axentes antifúnxicos de tipo "azol" inhiben o encima que realiza esta desmetilación na ruta de síntese do ergosterol.
Outros usos
[editar | editar a fonte]O ergosterol utilízase tamén como un indicador da biomasa fúnxica no solo. Aínda que o ergosterol se vai degradando co tempo, esta degradación pode facerse máis lenta ou deterse de vez se o mantemos a temperaturas baixo cero nun ambiente escuro.
Diversas investigacións encontraron que o ergosterol ten propiedades antitumorais.[4][5]
Toxicidade
[editar | editar a fonte]O po de ergosterol é irritante para a pel, ollos, e o tracto respiratorio. A inxestión de grandes cantidades pode causar hipercalcemia, a cal, se é prolongada no tempo, pode orixinar o depósito de sales cálcicos nos tecidos brandos, especialmente nos riles.[6]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Rajakumar K, Greenspan SL, Thomas SB, Holick MF (2007). "SOLAR ultraviolet radiation and vitamin D: a historical perspective". Am J Public Health 97 (10): 1746–54. PMC 1994178. PMID 17761571. doi:10.2105/AJPH.2006.091736.
- ↑ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (2003). "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312
- ↑ Ellis D (2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7–10. PMID 11801575.
- ↑ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. (2000). "Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A.". Biol Pharm Bull 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355.
- ↑ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H (2001). "Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action.". The Journal of nutrition 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.
- ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- (MSDS) data for ergosterol (revisado 2008) en Fisher Scientific.
