Oligomicina
Aparencia
As oligomicinas son substancias de natureza macrólida sintetizados polo xénero Streptomyces.
As oligomicinias inhiben o complexo da ATP sintase ancorado na membrana matricial (ou membrana mitocondrial interna). Concretamente bloquean a canle protónica (Subunidade F0) por este motivo, párase a síntese do ATP provocando acumulación no espazo intermembranal de ADP e máis fosfatos á vez que se produciría unha acidose na matriz, para evitalo, inhíbese a cadea de transporte electrónico de xeito que o fluxo de electróns non envíe protóns cara ao espazo intermembranal.
Unha das súas aplicacións máis estendidas é a de antibiótico de laboratorio, xa que tamén resulta tóxico para as eucariotas.
R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | |
Oligomicina A | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
Oligomicina B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
Oligomicina C | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
Oligomicina D (Rutamicina A) |
H | H | OH | H,H | CH3 |
Oligomicina E | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
Oligomicina F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
Rutamicina B | H | H | H | H,H | CH3 |
44-Homooligomicina A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
44-Homooligomicina B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). "Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions". Bulletin of the Chemical Society of Japan 68 (3): 967–89. doi:10.1246/bcsj.68.967.